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希夫碱

发布日期:2012-12-09 19:20 来源:研究小组 作者:admin 浏览次数:

  希夫碱(英语:Schiff base),或译为席夫碱施夫碱偶氮甲碱(Azomethine),是一类在氮原子上连有烷基或芳基的较稳定的亚胺,名字来源于化学家雨果·希夫。它的通式为R1R2C=N-R3,R3为芳基或烷基,而不是氢。
希夫碱

  芳香的希夫碱通常由芳香胺先与羰基化合物(醛、酮)发生亲核加成反应生成类似半缩醛的半胺醛,然后发生失水反应生成亚胺得到。以下是一个典型的希夫碱制取反应:

4,4'-二氨基苯醚1(1.00 g、5.00 mmol)与o-香草醛2(1.52 g、10.00 mmol)在甲醇(40.00 mL)中混合,在室温下静待1小时,会出现橙色沉淀,经过滤和用甲醇洗涤过后,即可得到纯净的希夫碱3(2.27 g、97.00 %)。

  希夫碱的生成也是酶与底物结合的常见形式,例如,醛缩酶与1,6-二磷酸果糖结合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。

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