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芳香胺苯环上的亲电取代反应

发布日期：2012-12-24 16:46　浏览次数：

氨基连于苯环上可使苯环活化，因而芳香胺极易发生亲电取代反应。
　　a．卤代。芳香胺与卤素的反应速度很快，例如苯胺与溴水作用时，在室温下能立即生成2，4，6-三溴苯胺，它是难溶于水的固体，因碱性弱，也不能与反应中生成的氢溴酸成盐，因而以白色沉淀的形式析出。此反应能定量完成，可用于苯胺的定量和定性分析：

　　其他芳香胺也可发生类似的反应。例如：
　　　　　　

　　如果只需在芳环上引入一个卤原子，可先将氨基乙酰化，以降低其对苯环的活化作用。例如：
　　

　　也可采用N-卤代酰胺作卤代试剂。例如：
　　

　　碘是一个弱亲电试剂，它与苯胺作用生成p-碘苯胺：
　　　　　

　　b．硝化。作为硝化剂的硝酸具有很强的氧化性，因此芳香胺硝化时，应注意氨基的保护。常见的保护方法有两种，一种是使氨基酰化，例如：
　　

另一种是让氨基成盐，但此时氨基是m-定位基。
　　c．磺化。芳香胺的磺化是先将苯胺溶于浓硫酸中让其生成硫酸盐，然后升温至180～200℃，即可得到p-氨基苯磺酸：
　　

p-氨基苯磺酸同时具有酸性基团（—SO

H）和碱性基团（—NH

），分子内能成盐叫内盐。它是重要的染料中间体。
　　对氨基苯磺酸的酰胺（对氨基苯磺酰胺）及其衍生物是一类重要的药物，称为磺胺药。对氨基苯磺酰胺（磺胺）一般可通过下列方法合成：

用各种不同的含氨基的化合物进行氨解，则可得到各种不同的磺胺药物。

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