Beckmann 重排

   肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：

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反应机理

    在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：

　

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反应实例

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参考文献

[1]  E. Beckmann, Ber., 1886, 19,988; 1887, 20, 1507.
[2]  W. Z. Heldt, Org. Reactions, 1960, 11, 1~156.
[3]  J. Kenyonn, A. Campbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.
[4]  J. Kenyonn, D. P. Young, J. Chem. Soc., 1941, 263.