河南科技学院胡林峰研究小组欢迎您的访问!
当前位置: 研究小组 > *实验室* > 实验操作规范 >

Beckmann 重排

时间:2012-09-19 19:56
来源:网络
作者:网络
浏览次数:
内容介绍
   肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排,生成相应的取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺:


反应机理

    在酸作用下,肟首先发生质子化,然后脱去一分子水,同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上,所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

迁移基团如果是手性碳原子,则在迁移前后其构型不变,例如:

 


反应实例


参考文献

[1]  E. Beckmann, Ber., 1886, 19,988; 1887, 20, 1507.
[2]  W. Z. Heldt, Org. Reactions, 1960, 11, 1~156.
[3]  J. Kenyonn, A. Campbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.
[4]  J. Kenyonn, D. P. Young, J. Chem. Soc., 1941, 263.

热点内容